[RESUME V] KIMIA ORGANIK: ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.    Sistem Nomenklatur

               Pada tata nama atau nomenklatur (bahasa Inggris: nomenclature) berasal dari bahasa Latin : nomen untuk penamaan atau calare bagi sebuah penyebutan dalam bahasa Yunani: ονοματοκλήτωρ yang berasal dari kata onoma yang sama berarti dengan bahasa Inggris kuno :nama dan bahasa Jerman kuno : namo adalah merujuk pada persyaratan, sistem prinsip-prinsip dasar, prosedur dan persyaratan yang berkaitan dengan penamaan yang dapat merupakan pembakuan kata atau frasa penugasan untuk objek tertentu.  Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas.

          Seperti pada komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan. Untuk tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.

            Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

            Nama senyawa ini dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:  [NH2CH2CH2OH]

·         Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"

·         Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"

·         Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH2).

·         Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dariamina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".

·         Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".

·         Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

Dan selanjutnya terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan dan dapat diterapkan.

B.     Isomer Struktural

            Isomer struktural (structural isomers) atau dikenal sebagai isomer konstitusional, adalah sebutan untuk jenis isomer yang berbeda dalam struktur dasar atau jenis ikatan-ligan yang tekait pada logam pusat dan melalui atom. Beberapa jenis isomerisme struktural (isomerisme ionisasi, isomerisme koordinasi, dan isomerisme tautan).

·         -Isomer Ionisasi

            Pada dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr³⁺) dan lima dari enam ligannya (molekul NH₃) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO₄^2- sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl^- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl^- sebagai ligan keenam dengan SO₄^2- menetralkan muatan ion kompleks.

Contoh:

[CrSO₄(NH₃)₅Cl]

pentaaminasulfatokromium(III) klorida

[CrSO₄(NH₃)₅]SO₄

pentaaminaklorokromium(III) sulfat

·         -Isomer Koordinasi

            Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH₃(aq) dan CN^-.

Contoh:

[Co(NH₃)₆][Cr(CN)₆]

heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III)

[Cr(NH₃)₆][Co(CN)₆]

heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III)

·     - Isomerisme Tautan

            Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda. 

Contoh:

[Co(NO₂)(NH₃)₅]²⁺

ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III)

[Co(ONO)(NH₃)₅]²⁺

ion pentaaminanitrito-O-kobalt(III)

C.    Isomer Pada Alkana

      Pada struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama.

       Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya. Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomerkerangka.

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

D.    Ethylene

            Ethylene seperti etena adalah untuk H 2 C = CH 2, tetapi juga berjalan dengan nama umum: Ethylene. Nama Ethylene digunakan karena itu adalah seperti sebuah gugus etil (CH_2CH_3) tapi ada ikatan ganda antara dua atom karbon di dalamnya. Etena memiliki rumus (C_2H_4) dan merupakan alkena sederhana karena memiliki karbon paling sedikit (dua) diperlukan untuk ikatan ganda karbon-karbon.

            Didalam etilena setiap atom karbon memiliki tiga sp 2 orbital dan satu p-orbital . Tiga sp 2 orbital terletak pada ~ 120 ° sudut. P-orbital tegak lurus terhadap pesawat ini.Ketika atom karbon mendekati satu sama lain, dua dari sp 2 orbital tumpang tindih untuk membentuk ikatan sigma . Pada saat yang sama, dua-orbital p berdekatan (lagi pada bidang yang sama) dan bersama-sama mereka membentuk pi-ikatan .

            Dan untuk tumpang tindih maksimum, p-orbital harus tetap paralel, dan, karena itu, rotasi di sekitar ikatan pusat tidak mungkin,  ini menimbulkan isomer cis-trans . Ikatan ganda lebih pendek dari ikatan tunggal karena p-orbital tumpang tindih dimaksimalkan. Sudut ikatan HCH pada eten adalah 117 derajat dan sudut HCC adalah 121,5 derajat. 

E.     Reaksi Grignard

            Pada reaksi Grignard adalah organologam reaksi kimia di mana alkil , vinil , atau aril - magnesium halida (pereaksi Grignard) menambah sebuah karbonil . Kelompok aldehida atau keton.  Reaksi ini merupakan alat penting untuk pembentukan ikatan karbon-karbon.  Reaksi halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard.

            Akan tetapi pada keterbatasan reagen Grignard adalah bahwa mereka tidak mudah bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme S N 2. Di sisi lain, mereka mudah berpartisipasi dalam transmetalation reaksi: Umum.

RMgX + Alx → ALR + MGX 2

Dan adapun untuk tujuan yang tersedia secara komersial reagen Grignard sangat berguna karena rute ini menghindari masalah dengan inisiasi. Reaksi paling Grignard dilakukan dalam pelarut halus, terutama eter dietil dan THF . Dengan chelating dieter dioksan , beberapa reagen Grignard menjalani reaksi redistribusi untuk memberikan senyawa diorganomagnesium (R = gugus organik, X = halida): Reaksi ini dikenal sebagai keseimbangan Schlenk .

RMgX + dioksan ⇌ R 2 Mg + MGX.