[RESUME III] KIMIA ORGANIK: ORBITAL DAN PERANANYA DALAM IKATAN KOVALEN

A.    Orbital Hibridisasi Nitrogrn dan Oksigen

            Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi. Walaupun kadang-kadang diajarkan bersamaan dengan teori VSEPR, teori ikatan valensi dan hibridisasi sebenarnya tidak ada hubungannya sama sekali dengan teori VSEPR.

             

Perhatikan  konfigurasi elektron Be, B dan C

·         Be   : 1s2 2s2

·         B     : 1s2 2s2 2p1

·         C     : 1s2 2s2 2p2

            Dan Berilium pun dapat membentuk senyawa yang bersifat kovalen seperti BeH2 dan BeCl2. Boron dapat membentuk senyawa dengan perbandingan 1:3 seperti BF3 dan BCl3. Pada senyawa karbon yang lebih dari sejuta banyaknya dapat dijumpai atom karbon yang terikat melalui empat pasangan elektron ikatan. Jika ditinjau dari konfigurasi elektron saja, maka dapat diduga bahwa, berilium yang orbitalnya terisi penuh tidak dapat membentuk satu ikatan kovalen, sedangkan karbon hanya dapat membentuk dua ikatan kovalen.

            Kontradiksi antara pengamatan eksperimen dan ramalan berdasarkan model atom, menunjukkan bahwa model orbital atom masih jauh dari sempurna untuk menjelaskan ikatan kimia. Oleh sebab itu, penyusunan elektron dalam orbital setiap bilangan kuantum utama perlu ditata kembali. Penyusunan kembali orbital dalam sebuah atom, untuk membentuk seperangkat orbital yang ekivalen dalam molekul disebut hibridisasi.

            Selanjutnya, Hibridisasi adalah proses  pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkat energi yang sama (orbital-orbital degenerat) dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinya berbeda.

            Pada teori hibridisasi ini dipromosikan oleh kimiawan Linus Pauling dalam menjelaskan struktur molekul seperti metana (CH4). Secara historis, konsep ini dikembangkan untuk sistem-sistem kimia yang sederhana, namun pendekatan ini selanjutnya diaplikasikan lebih luas, dan sekarang ini dianggap sebagai sebuah heuristik yang efektif untuk merasionalkan struktur senyawa organik.

            Teori hibridisasi tidaklah sepraktis teori orbital molekul dalam hal perhitungan kuantitatif. Masalah-masalah pada hibridisasi terlihat jelas pada ikatan yang melibatkan orbital d, seperti yang terdapat pada kimia koordinasi dan kimia organologam. Walaupun skema hibridisasi pada logam transisi dapat digunakan, ia umumnya tidak akurat.

            Sangatlah penting untuk dicatat bahwa orbital adalah sebuah model representasi dari tingkah laku elektron-elektron dalam molekul. Dalam kasus hibridisasi yang sederhana, pendekatan ini didasarkan pada orbital-orbital atom hidrogen. Orbital-orbital yang terhibridisasikan diasumsikan sebagai gabungan dari orbital-orbital atom yang bertumpang tindih satu sama lainnya dengan proporsi yang bervariasi. Orbital-orbital hidrogen digunakan sebagai dasar skema hibridisasi karena ia adalah salah satu dari sedikit orbital yang persamaan Schrödingernya memiliki penyelesaian analitis yang diketahui.

            Orbital-orbital ini kemudian diasumsikan terdistorsi sedikit untuk atom-atom yang lebih berat seperti karbon, nitrogen, dan oksigen. Dengan asumsi-asumsi ini, teori hibridisasi barulah dapat diaplikasikan. Perlu dicatat bahwa kita tidak memerlukan hibridisasi untuk menjelaskan molekul, namun untuk molekul-molekul yang terdiri dari karbon, nitrogen, dan oksigen, teori hibridisasi menjadikan penjelasan strukturnya lebih mudah. Teori hibridisasi sering digunakan dalam kimia organik, biasanya digunakan untuk menjelaskan molekul yang terdiri dari atom C, N, dan O (kadang kala juga P dan S). Penjelasannya dimulai dari bagaimana sebuah ikatan terorganisasikan dalam metana.

·         Nitrogen

            Nitrogen atau zat lemas adalah unsur kimia dalam tabel periodik yang memiliki lambang N dan nomor atom 7. Ini adalah pniktogen paling ringan pada temperatur kamar. Biasanya ditemukan sebagai gas tanpa warna, tanpa bau, tanpa rasa, dan merupakan gas diatomik, sangat sulit bereaksi dengan unsur atau senyawa lainnya. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.3 derajat, mendekati sudut tetrahedral (109.5 derajat). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya.

·         Oksigen

            Oksigen atau zat asam adalah unsur kimia dalam sistem tabel periodik yang mempunyai lambang O dan nomor atom 8. Ia merupakan unsur golongan kalkogen dan dapat dengan mudah bereaksi dengan hampir semua unsur lainnya (utamanya menjadi oksida). Pada Temperatur dan tekanan standar, dua atom unsur ini berikatan menjadi dioksigen, yaitu senyawa gas diatomik dengan rumus O2 yang tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau.

                Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.5 derajat diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109.5derajat ), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.

B.     Ikatan Rangkap Terkonjugasi

            Dua ikatan rangkap yang kedudukannya diselang oleh satu ikatan tunggal, seperti: -CH=CH-CH=CH- Ikatan rangkap konjugasi adalah ikatan rangkap selang seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).

C.     Benzena dan Resonansi

            Benzena adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri

Struktur Resonansi Benzena:

            Selanjutnya, resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut: