1.
Jelaskan mengapa suatu sikloheksana
terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?
Jawaban:
Karena pada kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial.
Akan tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu
cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer.
Karena kedua subtituen yang ada ddialam 1,3-isomer dapat
berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
aksial.
2.
Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua
konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan
enantiomernya?
Jawaban:
Seperti situasi ini
analog untuk asam amino, jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon
vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka
semua asam amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia, diketahui
memiliki gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi Fischer, yang sama dengan
L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai asam amino seri
L.
saya ingin menambahkan sedikit jawaban soal no.1
BalasHapusMakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).
assalamualaikum wr. wb
BalasHapussaya akan menambahkan sedikit pada postingan anda yaitu tentang :
pada ranah bagian ini 1,3-dimethylcyclohexane, yang Conformer cis adalah konformasi yang paling stabil. Trans-1,3-dimethylcyclohexane isomer memiliki satu metil aksial di kedua penurut cincin-flip, sehingga kurang stabil dibandingkan isomer cis. Ada isomer lain 1,4-dimethylcyclohexane, isomer cis. Dalam isomer cis, di sini, satu kelompok metil adalah ekuatorial dan satu aksial, dan cincin membalik hanya memberikan setara konformasi lain. Karena salah satu metil adalah aksial, ini sebesar 1,8 kkal strain sterik. Dalam isomer cis, satu substituen adalah vertikal ke atas (atau bawah) dan miring lainnya atas (atau bawah). Jadi mereka berdua titik, dalam pengertian umum, dalam arah yang sama, yaitu, baik atas atau keduanya turun.
Sebagai aturan umum, Conformer chair adalah konfigurasi yang paling stabil jika molekul sikloheksana akan mengadopsi. Karena itu, ada dua posisi utama pada setiap karbon dari cincin: aksial dan ekuatorial. Posisi aksial menyebabkan halangan sterik, terutama untuk kelompok besar, sehingga sikloheksana diganti akan cenderung mendukung Conformer di mana kelompok-kelompok yang ekuatorial.
Sekarang, untuk 1-3 sikloheksana terdisubtitusi, Anda memiliki dua kemungkinan. Jika itu trans, Anda tahu satu kelompok terletak di atas bidang, dan lainnya di bawah bidang. Untuk isomer 1,3-trans, satu kelompok akan ekuatorial sementara yang lain adalah aksial.
terimakasih
Assalamualaikum wr wb . . .
BalasHapussaya ingin menambahkan jawaban soal no 2:
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Terima kasih. . .
Saya ingin menambahkan bahwa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanannya karena cincin yang mengikat tran sikloheksana lebh besar sehingga menyebabkan kurang stabil dibandingkan isomer cis.Selain itu kerapatan elektron cis lebih besar dari pada tans sehingga energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan lebih besar sehingga lebih lama mendidih dari pada tans.
BalasHapusTerimakasih.
Terimah kasih atas penambahan materinya semua :)
BalasHapus